Οι Ιππότες του Αγίου Ιωάννη αποτελούσαν μια μόνιμη θανάσιμη απειλή για τους Τούρκους επί αιώνες. Οι Ιππότες ποτέ δεν διέθεταν ισχυρές αριθμητικά δυνάμεις σε στεριά ή θάλασσα, αλλά η αριθμητική τους υστέρηση αντισταθμιζόταν με το παραπάνω από την ποιοτική τους υπεροχή. Κατά θάλασσα μάλιστα οι Ιππότες συνήθως αδιαφορούσαν για τον αριθμό ή την ισχύ των τουρκικών σκαφών και εφορμούσαν εναντίον τους αμέσως μόλις τα εντόπιζαν…
Κάτι τέτοιο συνέβη και στις 28 Σεπτεμβρίου 1644 όταν έξι γαλέρες των ιπποτών, υπό τον ναύαρχο “σεβαλιέ” Boisbaudran εντόπισε μια τουρκική νηοπομπή 10 σκαφών σε απόσταση 70 ν.μ. από τη Ρόδο. Πέραν της ναυαρχίδας, τα πλοία των Ιπποτών ήταν τα εξής: «Αγ. Λαυρέντιος», «Σάντα Μαρία», «Βιτόρια», «Αγ. Ιωσήφ» και «Αγ. Ιωάννης».
Μεταξύ των τουρκικών σκαφών υπήρχαν και μεγάλα ιστιοφόρα με πολλά πυροβόλα. Τα τουρκικά πλοία είχαν αποπλεύσει από την Πόλη με κατεύθυνση την Αλεξάνδρεια. Σε ένα από αυτά επέβαιναν και σημαντικά πρόσωπα της οθωμανικής αυλής που μετέβαιναν για προσκύνημα στη Μέκκα. Πιθανολογείται ότι μεταξύ των επιβατών ήταν και μια εκ των γυναικών του χαρεμιού του σουλτάνου, αν και οι εκδοχές διαφέρουν.
Ο Boisbaudran καταδίωξε άμεσα με τη ναυαρχίδα του ένα πλοίο που πίστεψε πως ήταν τουρκικό. Το σκάφος όμως ήταν ελληνικό και ο Boisbaudran αμέσως ανέκρουσε πρύμνα και έσπευσε να ενωθεί με τα λοιπά σκάφη του. Την ίδια ώρα τα «Αγ. Λαυρέντιος», «Σάντα Μαρία» και «Βιτόρια» είχαν επιτεθεί σε ένα μεγάλο τουρκικό γαλεόνι και τα «Αγ. Ιωσήφ» και «Αγ. Ιωάννης» ένα μικρότερο ιστιοφόρο σκάφος.
Ο Boisbaudran επιτέθηκε επίσης στο μεγάλο γαλεόνι. Ακολούθησε επική σύγκρουση με κάθε είδους εκηβόλο και αγχέμαχο όπλο. Οι Ιππότες κατάφεραν να ανέβουν στο κατά πολύ υψηλότερο, βαρύτερο και ισχυρότερο τουρκικό σκάφος. Τότε άνοιξαν οι πύλες της κόλασης. Με τα σπαθιά στα χέρια οι Ιππότες εφόρμησαν κατά των Τούρκων που αμύνονταν λυσσασμένα. Ο Boisbaudran σκοτώθηκε πολεμώντας σαν πραγματικός ήρωας. Τελικά ύστερα από 7 ολόκληρες ώρες αιματοχυσίας και αφού τουλάχιστον 220 Τούρκοι από τους άνω των 600 του πληρώματος του σκάφους σφάχτηκαν, οι λοιποί παραδόθηκαν.
Οι Ιππότες, την ηγεσία των οποίων ανέλαβε ο πλοίαρχος του «Αγ. Λαυρέντιος» Ραφαέλ Κοτόνερ, ρυμούλκησαν το βαρύ τουρκικό σκάφος και το έτερο μικρότερο γαλεόνι που επίσης κυριεύθηκε. Τα λοιπά τουρκικά σκάφη αποσύρθηκαν με ζημιές και απώλειες.
Όσον αφορά τις δικές τους απώλειες οι Ιππότες είχαν 82 νεκρούς και 170 τραυματίες, έναντι πολλαπλάσιων των Τούρκων. Οι νικητές κατευθύνθηκαν προς την Κρήτη όπου άφησαν αιχμαλώτους και μέρος της λείας τους. Αυτό το συμβάν αποτέλεσε και την αφορμή για την έκρηξη του Κρητικού Πολέμου, καθώς οι Τούρκοι θεώρησαν τους Βενετούς «συνένοχους» για την επίθεση. Τελικά το μεγάλο τουρκικό γαλεόνι δεν έφτασε στη Μάλτα. Εγκαταλείφθηκε μεσοπέλαγα και συντρίφθηκε στα βράχια των ακτών της Καλαβρίας.